Síntesis de ácidos grasos hidroxámicos (FHA) a partir de aceite de coco usando lipasa como catalizador
Abstract
Los ácidos grasos hidroxámicos (FHA) se han sintetizado con éxito a partir del aceite de coco mediante una reacción catalizada por lipasa de un solo paso. Los FHA son los ácidos que se basan en ácidos grasos. Su hidrofobicidad se puede utilizar para algunas aplicaciones, como la extracción de iones metálicos y surfactantes de medios acuosos. Este artículo describe la síntesis enzimática de FHA a partir de aceite de coco mediante la reacción de hidroxilamina con el sustrato catalizada por una lipasa. La lipasa utilizada fue Lipozyme, una lipasa comercial de Mucor meihe fijada sobre una resina polimérica de intercambio aniónico. El uso de lipasa inmovilizada como catalizador para la reacción de preparación proporciona un fácil aislamiento de la enzima de los productos y otros componentes de la mezcla de reacción. Además, también permite que la reacción se lleve a cabo en condiciones suaves, lo que reduce los productos secundarios de la reacción. Las condiciones óptimas de preparación obtenidas fueron las siguientes; la temperatura de reacción fue de 30 oC, el tiempo de reacción de 30 h, la relación aceite de coco:lipozima (g:g) fue de 29,5 y la relación de hidroxilamina:aceite de coco (mmol:mmol) fue de 6. El disolvente utilizado fue hexano. . Los productos purificados se caracterizaron mediante pruebas cualitativas, como espectroscopia FTIR y HPLC.
References
2. Anandan, S.K., Ward, J.S., Brokx, R.D., Mark T.D. Bray, R., Patel D.V & Yi Xiao, X. (2007). Design and synthesis of thiazole-5 -hydroxamic acids as novel histone deacetylase inhibitors. Bioorg Med Chem Lett 17: 5995-5999.
3. Arcos, J .A., Barnabe, M & Otero, C. 1998 . Quantitative enzymatic production of 6-O-Acylglucose esters. Biotechnol Bioeng 57: 505-509.
4. Deng, H., Nanjo, H., Qian, P., Xia, Z., Ishikawa, I & Suzuki, T.M. 2008. Corrosion prevention of iron with novel organic inhibitor of hydroxamic acid and UV irradiation. Electrochim Acta 53: 2972-2983.
5. Gutnikov, G & Streng, J.R. 1991. Rapid high performance liquid chromatographic determination of fatty acid profiles of lipids by conversion to their hydroxamic acids. J Chromatogr 587: 292-296.
6. Holmes, J., Mast, K., Marcotte, P., Elmore, I., Li, J., Pease, L., Glaser, K., Morgan, D., Michaelides, M & Davidsen, S. 2001. Discovery of hydroxamic acid inhibitors of tumor necrosis factor- converting enzyme. Bioorg Med Chem Lett 11 : 2907–2910.
7. Isha, A,. Suhendra, D., Yusof, N.A., Ahmad, M., Wan Yunus, W.M.Z & Zainal, Z. 2007. Optical fiber chemical sensor for trace vanadium(V) determination based on newly synthesized palm based fatty hydroxamic acid immobilized in polyvinyl chloride membrane. Spectrochim Acta A 67: 1398–1402.
8. Kurzak, B., Kozlowski, A & Farkas, F. 1992. Hydroxamic and amino hydroxamic acids and their complexes with metal ions. Coordin Chem Rev 114: 169-200.
9. Liu, Y.H., Lin, S.Y., Lee, C & Hou, W.C. 2008. Antioxidant and nitric oxide production inhibitory activities of galacturonyl hydroxamic acid. Food Chem 109: 159–166.
10. McGilvery, R.W & Goldstein, G.W. 1983. Rates of Enzymatic Reaction in Biochemistry: A Functional Approach. 3rd Edition, London: W.B. Sounders Co., p. 296-307.
11. Meyer, V.E. 1994 . Practical High -Performance Liquid Chromatography. Chichester: John Wiley & Sons.
12. Pacco, A., Absillis, G., Binnemans, K & Parac-Vogt, T.N. 2008. Copper(II) 15 -metallacrown -5 lanthanide(III) complexes derived from 1-serine and l-threonine hydroxamic acids. J Alloy Compd 451: 38-41.
13. Servat, F., Montet, D., Pina, M., Gazly, P., Arnaud, A., Ledon, H., Marcau, L & Graillie, J . 1990 . Synthesis of fatty hydroxamic acids catalyzed by the lipase of mucor meihei. J Am Oil Chem Soc 67(10): 646-649.
14. Skoog, D.A., Holler, F.J & Neiman, T.A. 1998. Principles of Instrumental Analysis, Fifth ed., Singapore: Thomson Learning Academic Resource Centre.
15. Snyder, L.R & Kirkland, J.J. 1979. Introduction to Modern Liquid Chromatography, Toronto: John Wiley & Sons.
16. Suhendra, D., Haron, M.J., Silong, S., Basri, M & Wan Yunus, W.M.Z. 2006. Separation and preconcentration of copper(II) ion by fatty hydroxamic acids immobilized onto amberlite XAD– 4 Resin. Ind J Chem 6(2): 165-169.
17. Suhendra, D., Haron, M.J., Silong, S., Basri, M & Wan Yunus, W.M.Z. 2005a. Enzymatic synthesis of fatty hydroxamic acids from palm oil. J Oleo Sci 54(1): 33-38.
18. Suhendra, D., Yeen, K.P., Haron, M.J., Silong, S., Basri, M & Wan Yunus, W.M.Z. 2005b. Copper ion extraction by a mixture of fatty hydroxamic acids synthesized from commercial palm olein. Solvent Extr Ion Exc J 23(5): 713-723.
19. Vaysse, L., Dubreueq, E., Pirat, J.L & Galzy, P. 1997. Fatty hydroxamic acid biosynthesis in aqoeous medium in the presence of the lipase-acyltransferase from candida parapsilosis. Journal of Biotechnology 53: 41-46.
20. Yee, L.N., Akoh, C.C & Philips, R.S. 1997. Lipase PS-catalyzed transesterification of citronellyl butyrate and geranyl caproate: effect of reaction parameters. J Am Oil Chem Soc 74: 255-259.
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